Eén van de oudste kastelen van Nederland is kasteel Duivenvoorde bij Voorschoten. Het is altijd door vererving op andere geslachten overgegaan, soms via de vrouwelijke lijn. Nog altijd wordt de zuidvleugel van het kasteel bewoond door een adellijke dame: Ludolphine Emilie van Haersma Buma, Barones Schimmelpenninck van der Oye.

In de stamboom van de bewoners van het kasteel van de 'Van Duivenvoordes' - eigenlijk een tak van het geslacht Van Wassenaer, het eeuwenoude geslacht dat eeuwenlang een belangrijke rol in Nederland heeft gespeeld - vinden we één van Hollands beroemdste ridders en veldheren: Jan II van Wassenaer (ca. 1484 - 1523), ook bekend als 'Jan met de Kaak'. In kasteel Duivenvoorde hangt een indrukwekkend en levensgroot portret van deze ridder. Daarop staat hij afgebeeld met de linkerkant van zijn gezicht naar ons toegekeerd. Hij toont een paar lelijke littekens en een scheve mond alsof hij ons wil vertellen over zijn heldendaden.

Jan was een ridder die veel waarde hechtte aan persoonlijke dapperheid en ridderlijke roem: in die zin was hij een 'echte ridder' zoals uit de middeleeuwse literatuur. Tegelijk was hij een moderne bevelhebber die zeer goed het belang van organisatie en bewapening besefte en zich in dienst stelde van een vorst.

Toen hij vijfentwintig was nam Jan deel aan de oorlog die de grote mogendheden in het Westen ondernamen tegen de Republiek Venetië. In Italië verrichtte hij zijn eerste wapenfeiten op 17 augustus 1509 tijdens de bestorming van de stad Padua. Keizer Maximiliaan stond voor de poorten van de stad om de Venetianen te verjagen. Jan van Wassenaer was een van de eersten die de stormladder beklom. De aanval werd afgeslagen en Jan, die onvermoeid tegen de vijanden tekeer ging, raakte gewond. Hij kreeg een kogel door zijn linkerkaak, waarbij hij zeven tanden kwijtraakte, en viel in de diepe stadsgracht, waar hij tussen de lijken van zijn gesneuvelde medestrijders terechtkwam. Daar zou hij zijn omgekomen, ware het niet dat hij door te roepen duidelijk wist te maken dat hij nog leefde. Hij werd naar het legerkamp gebracht, waar hij door de keizer werd bezocht. Die verweet hem dat hij zich roekeloos in het heetst van de strijd had gewaagd. Jan antwoordde: "Dat is juist het kenmerk van een goede aanvoerder. Ik vuur mijn mannen aan door het goede voorbeeld te geven." Zijn misvormde gezicht heeft hij aan deze slag overgehouden en sindsdien wordt hij 'Jan met de Kaak' genoemd.

Vanaf 1511 is Jan bevelhebber die belast is met de verdediging van Holland tegen de aanvallen van De Geldersen. Wanneer De Geldersen in 1512 tijdens een plundertocht in Amsterdam meer dan driehonderd schepen in brand hebben gestoken, zet Jan de achtervolging in met 800 man. Zijn leger wordt echter verslagen en Jan zelf wordt daarbij gevangen genomen. Hertog Karel van Gelre laat hem in Wageningen en daarna in het kasteel te Hattem opsluiten. Hij wordt daar gevangen gehouden in een 'hangende kouw' (een kooi, die bovenin een toren is opgehangen), waar hij wordt geslagen en vernederd. Jan wordt alleen omlaag gehaald om wat te eten en te drinken. Eind oktober 1514 (na 2 jaar krijgsgevangenschap) wordt hij pas weer vrijgelaten na betaling van 20.000 gulden losgeld.

Na zijn vrijlating wordt hij weer aangesteld als veldheer. Hij verricht in het leger van Karel V verschillende successen en gaat vaak voorop in de strijd. Als beloning hiervoor mocht Jan van Wassenaer toetreden tot de orde van het Gulden Vlies, de belangrijkste ridderorde van Europa.

In 1523 werd Jan van Wassenaer aangesteld als 'overste veldheer' in Friesland. Hij vocht er om het gezag van Karel V te vestigen. Nadat Dokkum en Bolsward voor de keizer hadden gekozen, bleef alleen Sloten zich nog verzetten. In september werd het beleg rond het stadje geslagen. Op een nacht had Jan van Wassenaer een bijzondere droom: een vrouw in een witte gedaante, een droomverschijning, vertelde hem dat het beter was om de strijd te staken bij Sloten. Anders kon het nog eens slecht aflopen... Ze herhaalde de boodschap zelfs drie keer!

Nog geen week later, op de 25e van die maand, laat in de avond, gingen Van Wassenaer en de stadhouder van Friesland, Schenk van Tautenburg, samen de grachten inspecteren. Blijkbaar werden zij door de belegerden ontdekt. In ieder geval werden de twee aanvoerders geraakt door een kogel: Jan van Wassenaer in zijn arm, de stadhouder in zijn zij. Ondanks hun verwondingen bleven zij het bevel voeren en op 7 november kregen zij het stadje eindelijk in handen.

Op 4 december 1523, bijna een maand later, overleed Jan alsnog aan wondkoorts. Na zijn overlijden vond er een plechtige begrafenis plaats met veel pracht en praal en uitgebreid ceremonieel. In de begrafenisstoet liep ook Jan II van Duvenvoirde mee. Hij was de grootvader van de Van Duvenvoirdes, die rond 1600 opnieuw de naam 'Van Wassenaer' zouden gaan dragen, daarmee tonend dat zij de voortzetting waren van het oude middeleeuwse adelsgeslacht.